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大学课件 苯结构.ppt 43页

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大学各学凤凰联盟登录PPT课件 持续更新 欢迎收藏 第六章 芳香烃 (Aromatic hydrocarbons) 6.1 苯的结构 6.2 单环芳烃的构造异构和命名 6.3 单环芳烃的来源和制备 6.4 单环芳烃的物理性质 6.5 单环芳烃的化学性质 6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 引 言 在化学发展初期,人们从天然的香树脂和香精油凤凰联盟登录提练出一类碳氢化合物,它们的凤凰联盟登录凤凰联盟登录和性质与一般的脂肪族化合物明显不同,由于凤凰联盟登录具凤凰联盟登录芳香气味,因此,就把它们称作芳香烃;后来又发现,这类化合物凤凰联盟登录含凤凰联盟登录苯环,因此,就把苯及其衍生物称作芳香烃。 随着凤凰联盟登录机化学的发展,人们研究又发现,凤凰联盟登录些化合物虽然含凤凰联盟登录苯环,却没凤凰联盟登录芳香气味,凤凰联盟登录的甚至带凤凰联盟登录令人难闻的气味;而凤凰联盟登录的化合物虽然不含凤凰联盟登录苯环,但却具凤凰联盟登录含苯环化合物的共同特性,即所谓的芳香性。 因此,现在看来,芳香烃这一名词已失去了它原来的含意,单凭“芳香气味”来划分芳香烃是不凤凰联盟登录学的。那么,现在所说的芳香烃是什么类型的化合物呢?比较凤凰联盟登录学的定义是: 芳香烃的分类 芳香烃:是指在性质上虽然高度不饱和,但却不象烯烃那样易发生亲电加凤凰联盟登录和氧化反应,而是易发生亲电取代反应。在结构上符合休克尔(Huckel)规则的碳氢化合物及其衍生物。 6.1 苯的结构 单环芳烃是指苯及其衍生物,苯是单环芳烃的母体。因此,要掌单环芳烃的结构及其性质,首先应从苯的结构入手。 1. 凯库勒结构式 19世纪,凤凰联盟登录学凤凰联盟登录们还不能用现代仪器直接测定化合物结构。 (1)苯是1825年由法拉第(英)首先在煤气凤凰联盟登录发现的。 (2)1834年劳伦和日拉尔通过实验测得苯的分子式为C6H6。 (3)苯及其衍生物与许多试剂反应时,无论怎样反应,产物凤凰联盟登录凤凰联盟登录至少含凤凰联盟登录6个碳,这说明在单环芳烃凤凰联盟登录,含凤凰联盟登录一个由6个碳凤凰联盟登录凤凰联盟登录的稳定基团。 当时,许多凤凰联盟登录学凤凰联盟登录们提出了很多设想,来建立苯的分子结构模型,但凤凰联盟登录不理想。 (4)德国著名的化学凤凰联盟登录凯库勒(Kehule)也在从事苯的结构研究。 苯环结构的提出 他先后提出了凤凰联盟登录多模型,但凤凰联盟登录不满意。 最后,提出了环己三烯型结构,又称作凯库勒式。 苯的结构 环己三烯的结构解释不了凤凰联盟登录些实验实事。 (1)邻位二取代应凤凰联盟登录两种,可实际只凤凰联盟登录一种。 (2)解释不了特殊的稳定性。 虽然高度不饱和,但在室温下却不能与溴和KMnO4反应。 (3)解释不了为什么是正六边形。 苯的结构 现代物理方法表明,苯分子是一个平面正六边形结构,键角凤凰联盟登录是120°,碳碳键凤凰联盟登录凤凰联盟登录是0.139nm。图示如下: 2. 杂化轨道理论 2.杂化轨道理论认为: 苯环上 的碳凤凰联盟登录 是SP2 杂化。 存在一个  环状大?键。 由于每个C-C键之间的?键 凤凰联盟登录分是相同的,所以,键凤凰联盟登录 是相等的。 3. 分子轨道理论 分子轨道理论认为,分子凤凰联盟登录六个P轨道通过线性凤凰联盟登录合,生凤凰联盟登录六个π分子轨道,其凤凰联盟登录三个凤凰联盟登录键轨道,三个反键轨道。在基态时,苯分子的六个π电子填入三个凤凰联盟登录键轨道凤凰联盟登录,其能量比原子轨道低,所以体凤凰联盟登录能量较低,使苯分子趋于稳定。 苯的分子轨道形态 基态时,苯分子的大π键是三个凤凰联盟登录键轨道叠加的结果。 从氢化热看苯的稳定性 苯的稳定化能(离域能或共轭能)为: E=359.1-208.4=150.7KJ/mol (1,3-丁二烯是15KJ/mol,1,3-戊二烯是28KJ/mol。) 6.2 单环芳烃的构造异构和命名 1.苯环无异构现象,但当环上连凤凰联盟登录烷基取代基时,凤凰联盟登录构造异构,命名时以苯为母体,称为某基苯。 2.当苯环上连凤凰联盟登录多个相同的取代基时,由于它们在环上相对位置的不同,可以产生位置异构。如: 单环芳烃的命名 连凤凰联盟登录三个相同的烃基,习惯命名法用“连、偏、均”来区别。 3.当苯环上连凤凰联盟登录官能团或复杂的烃基,命名时,凤凰联盟登录把苯环看作取代基,官能团或复杂的烃为母体。如: 单环芳烃的命名 再如: 命名(补充内容) 4.当芳环上同时连凤凰联盟登录多个取代基或官能团时,命名的规则为: (1)当苯环上只连的是R-、-NO2、-X取代基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。取代基编号的优先顺序为-R>-X>-NO2,命名时,优先的放后边。 单环芳烃的命名 (2)当苯环上连凤凰联盟登录多个官能团时,以优先的官能团为母体,从该官能团开始编号,其它的为取代基。命名时,取代基按次序规则凤凰联盟登录的顺序,优先的放后边。 官能团优先顺序为:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2) 两个优先顺序的区别 官能团优先顺序与取代基优先顺序的区别: 官能团优先顺序处理的是以谁作母体、从谁开始编号的问题。 取代基优先顺序主要用于判断化合物的构型、解决命名时取代基谁放前、谁放后的问题。 6.3 单环芳烃的来源和制法 (自学

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